UCT Repository Prague BACHELOR THESIS

Syntéza cyklodextrin-flavinových konjugátů

Synthesis of cyclodextrin-flavin conjugates

Bc. Vladimír Herzig

UCT Repository Prague BACHELOR THESIS

Syntéza cyklodextrin-flavinových konjugátů

Synthesis of cyclodextrin-flavin conjugates

Bc. Vladimír Herzig

Byly syntetizovány dva konjugáty isoalloxazinu s cyklodextriny. Výchozími látkami pro syntézu byla kyselina 3-(karboxymethyl)-9-methylisoalloxazinová (flavinová kyselina), 6^I-amino-6^I-deoxy-α-cyklodextrin, resp. 6^I-amino-6^I-deoxy-β-cyklodextrin. Ty byly připraveny z α-, resp. β-cyklodextrinu, po zavedení vhodné odstupující skupiny do polohy C(6). Pro α-cyklodextrin byla vyvinuta nová příprava monobromidu reakcí s tetrabrommethanem a trifenylfosfínem v DMF při 40° C. U β-cyklodextrinu byla zvolena cesta vedoucí přes monotosylderivát. Oba monosubstituované cyklodextriny byly dále převedeny na monoazidy. Ty byly zredukovány na monoaminy. Cílové konjugáty byly připraveny jako amidy kondenzační reakcí flavinové kyseliny s monoaminy…

Two conjugates of isoalloxasin with cyclodextrines have been synthesized. Starting substances were acid 3-(carboxymethyl)-9-methylisoalloxazin, 6^I-amino-6^I-deoxy-α-cyklodextrin and 6^I-amino-6^I-deoxy-β-cyklodextrin, respectively. They were prepared from α- resp. β-cyklodextrin by substitution of the appropriate leaving group to position C(6). For α-cyclodextrin has been developed a new synthesis of monobromid by reaction with tetrabrommethane and triphenylphosphine in DMF at 40° C. β-Cyclodextrin was converted to monotosyl derivative by reaction with N-tosylimidazole. Both monosubstituated cyclodextrins were transferred to monoazides. These were reduced to monoamines. Final conjugates were prepared as amides by condensation of …

Advisor: prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.
Mgr. Tomáš Kraus, Ph.D.
Thesis type: Bachelor thesis
Institution: University of Chemistry and Technology, Prague
Faculty: Faculty of Chemical Technology
Department: Department of Organic Chemistry
Study programme: Chemistry and Chemical Technologies
Specialization / field: Applied Chemistry and Materials
MŠMT code: 2801R013
Language: Czech
Resource accessibility: The printed version of the thesis is available at the department where the thesis was produced. Defence protocol and reviews are available at UCT Prague archive.
Access rights: open access
SIS ID: 9745
Date available: Sep 4, 2009
Date modified: Sep 4, 2009
Date defended: Jun 23, 2009DEFENDED

Syntéza cyklodextrin-flavinových konjugátů

Synthesis of cyclodextrin-flavin conjugates

Syntéza cyklodextrin-flavinových konjugátů

Synthesis of cyclodextrin-flavin conjugates

ANOTACE

ANNOTATION