CZ | EN
UCT Prague logo
UCT Repository Prague BACHELOR THESIS

Lithiace 6-halogen-9H-purinů.

Lithiation of 6-halo-9H-purines

Circular user icon
Bc. Ivana Polcarová
UCT Repository Prague BACHELOR THESIS

Lithiace 6-halogen-9H-purinů.

Lithiation of 6-halo-9H-purines

Circular user icon
Bc. Ivana Polcarová

ANOTACE

Byl ověřen v literatuře popsaný průběh lithiace 9-benzyl-6-jodpurinu a jeho následná reakce s elektrofily. Bylo potvrzeno, že primárně vzniklý 6-lithiovaný purin při teplotě -78 °C přesmykuje na 8-lithioderivát, který reakcí s aldehydy a ketony poskytne odpovídající 8-hydroxyalkylový derivát. Provedením reakce při teplotě -130 °C lze přesmyku do značné míry zabránit a získat tak 6-hydroxyalkylpuriny, výtěžky jsou však pouze průměrné. Proto byla prozkoumána možnost dilithiace nechráněného 6-jodpurinu a následná reakce s elektrofily jako alternativní způsob přípravy 6-hydroxyalkylpurinů. Tato metoda se ukázala být použitelná, dává v závislosti na typu elektrofilu průměrné až výborné výtěžky a elektrofil se připojuje selektivně do polohy 6- purinu. Reakce je citlivá na stopy vlhkosti přítomné ve…

ANNOTATION

We examined the lithiation of 9-benzyl-6-iodopurine, followed by the reaction with electrophiles. It was proved, that the primarily formed 6-lithiopurine is not stable at -78°C and the lithium atom shifts to position 8-, giving 8-hydroxyalkyl derivative as the main product in the reaction with aldehydes and ketones. Maintaining the reaction temperature at -130 °C prevents the rearrangement and the addition leads to the expected product. However, the yields of 6-hydroxyalkylpurines are rather low due to limited reactivity of the nucleophile at such low temperature. Therefore, we studied the possibility of dilithiation of unprotected 6-iodopurine and its subsequent reaction with electrophiles. This method showed viable and affords average to excellent yields, depending on the electrophile used. Moreover,…

Advisor
prof. Ing. Dalimil Dvořák, CSc.
Ing. Martin Křováček, Ph.D.
Thesis type
Bachelor thesis
Institution
University of Chemistry and Technology, Prague
Faculty
Faculty of Chemical Technology
Department
Department of Organic Chemistry
Study programme
Drug Synthesis and Production
Specialization / field
Synthesis and Production of Drugs
MŠMT code
2801R017
Language
Czech
Resource accessibility
The printed version of the thesis is available at the department where the thesis was produced. Defence protocol and reviews are available at UCT Prague archive.
Access rights
open access
SIS ID
9690
Date available
Jul 6, 2009
Date modified
Jul 6, 2009
Date defended
Jun 22, 2009DEFENDED