CZ | EN

Strain-promoted [3+2] cycloaddition of cyclic alkynes with fluorinated azides

[3+2] Cykloadice cyklických alkynů s fluorovanými azidy usnadněná pnutím

Strain-promoted [3+2] cycloaddition of cyclic alkynes with fluorinated azides

[3+2] Cykloadice cyklických alkynů s fluorovanými azidy usnadněná pnutím

ANOTACE

Cílem práce je prozkoumat reaktivitu nově vyvinutých α,α-difluorazidoalkanů v cykloadici s cyklickými alkyny poskytující 1,2,3-triazoly substituované fluoralkylovou skupinou na atomu dusíku. Tato reakce by měla probíhat za laboratorních podmínek bez potřeby použití katalyzátoru z důvodu urychlení způsobeném odstraněním pnutí cyklického alkynu během cykloadice. Pomocí IČ bude zkoumána kinetika reakce, budou stanoveny rychlostní konstanty a porovnána reaktivita fluorovaných azidů (které by měly reagovat rychleji) se standardními nefluorovanými azidy. Dále bude studováno použití reakce za biokompatibilních podmínek, t.j. ve vodném prostředí (pufru), za laboratorní teploty a za nízké koncentrace výchozích substrátů pro případné další použití pro biokonjugaci biomolekul (např. peptidů). Součástí práce je také odhalení vlivu dalších reaktivních skupin obsažených v biomolekulách (amino, karboxylát, thiol, hydroxylová skupina) na reaktivitu a selektivitu cykloadice.