CZ | EN

Synthesis of inherently chiral calixarenes

Syntéza inherentně chirálních calixarenů

Synthesis of inherently chiral calixarenes

Syntéza inherentně chirálních calixarenů

ANOTACE

Projekt se zabývá syntézou nových calixarenů popř. thiacalixarenů, jejichž molekuly jsou preorganizovány přemostěním sousedních fenolických jader. Vzniklé makrocyklické systémy představují zcela nový typ calixarenů s výrazně rigidifikovaným základním skeletem, jehož geometrie je významně pozměněna přítomným přemostěním. Lze tedy očekávat zcela jiné komplexační vlastnosti a konformační preference ve srovnání s matečnými nepřemostěnými calixareny popř. inherentní chiralitu těchto derivátů. Kombinací konkrétního přemostění s vhodnou konformací výchozího calixarenu lze získat řadu nových stavebních kamenů, užitečných pro různé supramolekulární aplikace jako je např. konstrukce nových typů receptorů, určených pro selektivní komplexaci a chirální rozpoznání.

ANNOTATION

The project is aimed at the synthesis of novel calixarenes or thiacalixarenes possessing molecules highly preorganized by additional bridge between the neighbouring phenolic subunits. These macrocycles represent a novel type of calixarenes with highly rigidified and heavily distorted cavities. Consequently, this should lead not only to inherent chirality, but also to novel complexation properties and conformational preferences if compared with parent non-bridged macrocycles. The combination of a specific starting calixarene conformation with the corresponding bridging procedure can lead to various building blocks with many potential applications in supramolecular chemistry, including the construction of novel receptors for selective complexation and chiral recognition.