Tato práce navazuje na předešlý výzkum v oblasti syntetických vonných látek na Ústavu organické technologie VŠCHT Praha a zabývá se syntézou 4-isopropylcyklohexylmethanolu, vysoce žádané syntetické vonné látky známé pod komerčním názvem Mayol (Firmenich), prodávané jako směs cis a trans izomerů. Mayol je bezbarvá kapalina s čistou a svěží konvalinkovou vůní, připomínající vůni mnoha květin. Tento alkohol nachází velmi široké uplatnění v parfumářském průmyslu, kde je kvůli svým senzorickým i fyzikálně-chemickým vlastnostemhojně využíván v řadě produktů, např. mýdla, šampóny, detergenty, kosmetika.Jednou zmožných cest získání Mayolu je hydrogenacekuminaldehydu s využitím rutheniových nosičových katalyzátorů. Cílem této práce je nalezení vhodných reakčních podmínek pro přípravu Mayolu a možn…ostí aplikace v průmyslovém měřítku. Studiem vlivu reakčních podmínek a vlivu rozpouštědla při hydrogenaci kuminaldehydu na Mayol na rutheniových nosičových katalyzátorech,bylo nejlepších výsledků dosaženo v reakci bez rozpouštědla, při teplotě 130 °C a tlaku vodíu 15MPa. Následně při testování různých rutheniových nosičových katalyzátorů bylo nejvyšší selektivity na Mayol (selektivita 78 % při 99%konverzi výchozí látky)dosaženo na katalyzátoru 5% Ru/C (Johnson-Matthey, type 619). Na základě těchto výsledků byla provedena preparativní hydrogenace za vhodných podmínek. Výsledná selektivita tvorby Mayolu (suma izomerů) byla 93 % při 100% konverzi výchozí látky. Poměr izomerů byl 35 : 65 ve prospěch cis izomeru. Destilací byl izolován produkt 4-isopropylcyklohexylmethanol o čistotě 99% (suma izomerů). Výsledky této práce předkládají možnost provedení selektivní hydrogenace kuminaldehydu na Mayol v provozním zařízení ve společnosti Aroma Praha, a.s.
ANNOTATION
This thesis follows the previous theses that were dealing with the synthesis of the perfume fragrance compound Mayol at the Institute of Chemical Technology in Prague the Department of Organic Technology. The synthesis of 4-isopropylcyclohexylmethanol, commercially known as Mayol (Firmenich), is the main objective of this work. Mayol is sold as a mixture of cis and trans isomers and is due to its chemical and physical properties a demanded fragrance compound in the perfume industry. It is a clear liquid that has a fresh, soft and clean muguet odour that also recalls the fragrance associated with the white petals and blossoms of many other flowers. One way of Mayol preparation is the catalytic hydrogenation of cuminaldehyde over ruthenium supported catalysts. The aim of this work is to fin…d suitable reaction conditions for this preparation that can be also applicable in the industry. The influence of the reaction conditions and the solvent were studied. Best results were carried out at the temperature of 130°C and the pressure of hydrogen of 15 MPa. Various types of ruthenium supported catalysts were studied in the research of the hydrogenation of cuminaldehyde. Best results (selectivity 78 % at the 99 % conversion of the substrate) were carried out on the 5% Ru/C (Johnson-Matthey, type 619) catalyst. Preparative hydrogenation of the cuminaldehyde at suitable reaction conditions was performed on the basis of this research. Resulting selectivity of Mayol (sum of both isomers) was 93 % at the 100 % conversion of the substrate. The ration of isomers was 35 : 65 in favour to the cis isomer. The final product was purified by distillation. The obtained purity of Mayol (sum of both isomers) was 99 %. The results of this work are usable to perform the selective hydrogenation of cuminaldehyde to Mayol at Aroma Praha, a.s.
The printed version of the thesis is available at the department where the thesis was produced. Defence protocol and reviews are available at UCT Prague archive.
