CZ | EN
UCT Prague logo
UCT Repository Prague BACHELOR THESIS

Příprava vhodně substituovaných 1,8-diarylnaftalenů pro syntézu hexahelicenů

Preparation of suitably substituted 1,8-diarylnaphthalenes for synthesis of hexahelicenes

Circular user icon
Bc. Martin Bernard
UCT Repository Prague BACHELOR THESIS

Příprava vhodně substituovaných 1,8-diarylnaftalenů pro syntézu hexahelicenů

Preparation of suitably substituted 1,8-diarylnaphthalenes for synthesis of hexahelicenes

Circular user icon
Bc. Martin Bernard

ANOTACE

Heliceny jsou zkoumány díky jejich unikátním vlastnostem, do jisté míry je však limitující jejich relativní nedostupnost, respektive náročnost metod vedoucích k jejich syntéze. Tato bakalářská práce pojednává o syntéze prekurzorů, 1,8-diarylnaftalenů, u kterých je předpokládáno snadné převedení na 1,8-bis(2-alkynylfenyl)naftaleny, které by cykloizomerovaly na příslušný [6]helicen. Suzukiho kaplingem bylo připraveno několikortho-substituovaných 1,8-diarylnaftalenů. Další experimenty s těmito syntony, využívající hlavně Sonogashirova kaplingu k zavedení alkynylových řetězců do ortho poloh, však skončily nezdarem. Cykloizomerace tedy nemohla být provedena. Byla však navržena jiná syntetická cesta vedoucí k 1,8-bis(2-alkynylfenyl)naftalenům, z časových důvodů doposud nebyla prozkoumána.

ANNOTATION

Helicenes are explored owing to their unique properties, in fact, limiting factor is their unavailability due to difficult synthesis. This bachelor thesis deals with the synthesis of precursors, 1,8-diarylnaphthalenes, that could be simply converted to 1,8-bis(2-alkynylphenyl)naphthalenes, which should cycloisomerate to appropriate [6]helicene. Suzuki couplings led to several ortho-substituted 1,8-diarylnaphthalenes. Further experiments, utilizing mainly Sonogashira coupling in order to introduce alkynyl chains to ortho position, were unsuccessful. Because of this reason, cycloisomerization couldn´t be performed. There was proposed another synthetic route leading to 1,8-bis(2-alkynylphenyl)naphthalenes, which has not been explored due to lack of time.

Advisor
prof. Ing. Dalimil Dvořák, CSc.
doc. Ing. Jan Čermák, CSc.
Ing. Jan Storch, Ph.D.
Thesis type
Bachelor thesis
Institution
University of Chemistry and Technology, Prague
Faculty
Faculty of Chemical Technology
Department
Department of Organic Chemistry
Study programme
Chemistry and Chemical Technologies
Specialization / field
Applied Chemistry and Materials
MŠMT code
2801R013
Language
Czech
Resource accessibility
The printed version of the thesis is available at the department where the thesis was produced. Defence protocol and reviews are available at UCT Prague archive.
Access rights
open access
SIS ID
11535
Date available
Dec 4, 2013
Date modified
Dec 4, 2013
Date defended
Jun 22, 2010DEFENDED