Předkládaná práce tématicky navazuje na sérii prací zabývajících se syntézou Mayolu. Důležitým meziproduktem syntézy Mayolu je perillový alkohol. Předchozí práce byly zaměřenyna přímou syntézu perillového alkoholu z β-pinenoxidu. Tato práce je však zaměřena na alternativní přípravu perillového alkoholu přes meziprodukt perillyl-acetát.
Práce se zabývá přípravou perillyl-acetátu z výchozí látky β-pinenoxidu. Jejím cílem bylo nalézt vhodný kyselý katalyzátor pro reakci β-pinenoxidu s acetanhydridem a optimalizovat reakční podmínky. Testovány byly vybrané homogenní i heterogenní kyselé katalyzátory. Z homogenních katalyzátorů byly testovány kyseliny anorganické (kyselina boritá a fosforečná) a kyseliny organické (kyselina citronová a octová), z heterogenních katalyzátorů to byl zeolit USY (CVB 720),dále p…ak Solid Strong Acid (od firmy Süd Chemie), montmorillonit K-10 aγ-alumina.
Nejlepších výsledků bylo dosaženo při užití kyseliny octové jako katalyzátoru. Zde bylo dosaženo nejvyššího výtěžku perillyl-acetátu- 78,7 %. V reakční směsi vznikal ještě nežádoucí myrtenyl-acetát (4 %), reakční směs se však podařilo dále úspěšně destilačně rozdělit.
Dalším krokem syntézy Mayolu je saponifikace získaného perillyl-acetátu na perillový alkohol. Pro tuto reakci byly testovány dva způsoby nalezené v literatuře - saponifikace pomocí vodného roztoku hydroxidu sodného či methanolového roztoku uhličitanu sodného. Kvůli kratší reakční době a konečnému zpracování produktu byl vybrán postup saponifikace pomocí hydroxidu sodného. Výtěžek perillového alkoholu byl 94,4 % při 100 %-ní konverzi perillyl-acetátu.
Posledním krokem syntézy je katalytická hydrogenace perillového alkoholu za vzniku žádaného Mayolu. Zde bylo úkolem připravit, dle již dříve optimalizovaných reakčních podmínek, konečný produkt Mayol ze získaného perillového alkoholu. Výtěžek obou isomerů Mayolu byl 94,6 % při 100 %-ní konverzi perillového alkoholu.
ANNOTATION
This thesis is thematically connected to the series of studies dealing with the synthesis of Mayol. The important intermediate of Mayol synthesis is perillyl alcohol. The previous works were focused on the straight synthesis of perillyl alcohol from β-pinenoxide. However this thesis is focused on the alternative preparation of perillyl alcohol through the intermediate of perillyl acetate.
The thesis is focused on the preparation of the perillyl acetate from the starting material of β-pinenoxide. The aim of their thesis was to find a suitable catalyst for the reaction of β-pinenoxide with acetanhydride and to optimise reaction conditions. Some homogenous and heterogeneous acid catalysts were tested. From the group of homogenous catalysts inorganic acids (boric acid and phosphoric acid) and organic acids… (citric acid and acetic acid) were tested, from the group of heterogeneous catalysts zeolite USY (CVB 720), Solid Strong Acid (made by Süd Chemie), montmorillonit K-10 and γ-alumina were tested.
The best results were obtained when acetic acid was used as a catalyst. Using this catalyst the highest yield of perillyl acetate was achieved – 78,7 %. There was also produced myrtenyl acetate (4 %) in reaction mixture, which was undesirable; however themixture was successfully further distilled.
The next step of Mayol synthesis is the saponification of obtained perillyl acetate to perillyl alcohol. Two methods, which had been found out from a literature, were tested for this reaction - the saponification using the water solution of sodium hydroxide or the methanol solution of sodium carbonate. Thanks to shorter reaction time and final treatment of the product, the saponification through the water solution of sodium hydroxide was chosen. The yield of perillyl alcohol was 94,4 % at 100 % conversion of perillyl acetate.
The last step of the synthesis is the catalytic hydrogenation of perillyl alcohol resulting in desirable Mayol. The aim was to prepare, under previously optimized reaction conditions, the final product Mayol from obtained perillyl alcohol. The yield of both Mayol isomers was 94,6 % at 100 % conversion of perillyl alcohol.
The printed version of the thesis is available at the department where the thesis was produced. Defence protocol and reviews are available at UCT Prague archive.
